天然ビタミンEはなんでD-体なの？原料は何？合成との違い　成分構成や効果を詳しくまとめてみた

私ビタミンEについてわからないことがいっぱいある。
色々と調べてもよくわかってないことがあるので今回はそのことについてもう一度調べて書いてみようと思う。

全くガッちゃんは知らないことばっかりね

なぜ天然ビタミンEはD-体なのか？

まず天然と言われるビタミンEには頭にD-というのがついている。
D- 体と聞くと何だか異質だという気がする。

と言うのもアミノ酸の場合は互いに鏡に映すと同一になる構造のものが存在し、それを光学異性体と言うが。
天然のアミノ酸はほとんど全てがL-体だからだ。

この光学異性体というのがまた定義が曖昧な形で使用されているので、じじいになってからはじめてそんな言葉に出くわした私には非常にわかりづらいんだが。
ここでは光学異性体を、分子の構造はほとんど同じなのだけれど、鏡に映したように右手と左手のような形になっていてDは右旋性、Lは左旋性を意味するもの、としてそれ以上は突っ込まないでおく。

サイトを立ち上げたばかりで訳がわからなかったとき、あれはたしかアルギニンとかフェニルアラニンなんかのことを調べていたときだったとおもうが「味の素」の作っている「アミノ酸大百科」というサイトでも勉強させていただいたんだけど。
その中にアミノ酸の名称につく「L」「D」「DL」とは？という記事があって、それを読んで（それだけでもないが）L-体がまともでD- 体は異質という刷り込みをされてしまった。

以下引用。上図もそこから引用。

アミノ酸はその分子内にアミノ基（-NH2）とカルボキシル基（-COOH）を持つ化合物の総称です。
グリシンを除くアミノ酸には、ちょうど右手と左手の関係のように、互いに鏡に映すと同一になる構造のものが存在し、一方をL体、もう一方をD体とよんで区別します。体たんぱくを構成するアミノ酸は不思議なことにすべてL体です。D体のアミノ酸は自然界に存在しないとされてきましたが、実はいろいろな役割を持って存在していることが近年、見出されつつあります。DL体はL体とD体の等量混合物で、ラセミ体ともいいます。
うま味調味料になるグルタミン酸をはじめ、今日製造されているアミノ酸の大半はL体です。この資料に登場するアミノ酸も、特に断らないかぎりL体をさしています。

私達の体を構成する蛋白質は全てL-体のアミノ酸からできているのである。

合成されたものはD-体とL-体が半々にできる。これをラセミ体というが。
それなのに天然物のアミノ酸の殆ど全てがL-体とというのは本当に不思議な事である。

だがビタミンE で効果があるとされているのはD-体の方なんである。
しかも天然では普通D-体であるという。

ビタミンの定義は以下

ビタミン（ヴィタミン、英語: vitamin [ˈvaɪtəmɪn, ˈvɪtəmɪn]）は、生物の生存・生育に微量に必要な栄養素のうち、炭水化物・タンパク質・脂質以外の有機化合物の総称である（なお栄養素のうち無機物はミネラルである）。

ある物質がビタミンかどうかは、生物種による。たとえばビタミンCはヒトにはビタミンだが、多くの生物にはそうではない。ヒトのビタミンは13種が認められている。本項では主にヒトのビタミンについて解説する。また、ビタミンとは本質的に異なるが、ビタミン様物質についても触れる。

ビタミンは機能で分類され、物質名ではない。たとえばビタミンAはレチナール、レチノールなどからなる。

炭素が含まれている有機物の中にはD-体のほうが活性しているものも多いということなのか？

リモネンのD体はレモンなど柑橘類の芳香成分。一方、L体はハッカ油等に含まれる成分で、石油のような臭いがします。グルタミン酸ナトリウムのL体がうま味成分であるのに対し、D体は味がしないそうです。

と書いてある記事なんかも見た。
だから化学式が全く同じでも光学異性体であるだけで、効能は違うのである。自然界にはそういうものががたくさんある。

まあアミノ酸は特別だとしてもふつうに合成すればL-体とD-体が同数できる。
天然の材料からビタミンEを抽出するとD-体だけが取り出されるということは、天然の原材料にはD-体だけが入っているんだろうな。
前検証したビタミンCはL-体のしかも一種類だけが活性化する。
こんな風にビタミンごとにそれぞれの特徴があるんだろう。ということでこれについてはこのへんで話を収めておきたい。

こだわり過ぎじゃない？

わからなとついこだわっちまって。またまたたったこんだけ書くのにすごい時間をかけてしまった。

天然ビタミンEは大豆のスカムから作られる 

しかし人生全て悪いことばかりじゃない。

禍福は糾える縄のごとし

人生楽ありゃ苦もあるさ、なんである。

念のためビタミンEが何から作られるのかを調べて見たら素晴らしいレポートを見つけた。

●特集・大豆関連商品の市場動向 ビタミンＥ
大豆搾油の減少で国内原料はひっ迫
海外原料もトランス酸問題で縮小傾向

というもので。以下このレポートを下敷きにして、ビタミンEについてもっと詳しく見ていきたい。
これを見ると。

天然ビタミンＥは，世界で約 5,000 トンの生産量と見られており，その大部分は大豆を出発原料とし，大豆油精製の脱臭工程で併産されるスカム（油滓）から抽出されている。

一部ナタネ油やヒマワリ油などからも生産されているが，その量はすくない。

とあって世界でのビタミンE生産は合成が天然の10倍の量に達しているという。
しかも現在は天然ビタミンの原材料の供給が減ってきていて、コストが上がってきており、それとともに商品の価格も上がってきているという。
だからますます天然ビタミンE のシェアは減っていくだろう。
とこのレポートは教えてくれている。

ビタミンEの供給が減っているのにはさまざまな原因があるが。
害があるとはっきりとわかったトランス酸対応を行う影響もモロに受けているんだそうナ。

さらに，トランス酸対応もビタミンＥの発生減につながっている。欧米先進国でトランス酸の摂取量に規制を加える，あるいは表示を義務付ける動きが出ているが，こうした動きを受けて，大手製油メーカーの中には脱臭をマイルド（温度を低くする）にしてトランス酸発生量をできるだけ抑えようという動きが見られるという。そのため脱臭工程で発生するスカムに含まれるビタミンＥの量が減少している。以前は輸入スカムに含まれるビタミンＥは 10％強とされていたが，最近では７～８％程度まで減少していると関係者はいう。

なるほど。

とても面白いが、供給の問題に関してはこの記事のテーマじゃないんで。
これ以上はぜ元のレポートをご覧いただきたい。

ともかく天然ビタミンEの殆どが大豆から作られていることはわかった。

天然と合成での用途の違い

上記のレポートが素晴らしいと思うのは天然ビタミンEと合成ビタミンEの長所と短所が端的に書かれていることだ。
天然が素晴らしいという人たちはこのビタミンEを引き合いに出して、合成がいかに体に悪く、効果がないかという主張をするので。
無条件に天然が素晴らしいとか、そんなことはないぞ、と言うためにも詳しく見ていくつもりだ。

合成したビタミンEは確かにラセミ体で効果がないL-体が半分含まれている。
それで合成ビタミンEは一切吸収されることなく体外に他の化学物質といっしょに排出されるだけ、肝臓に悪い、偽物だなどと書いてある記事もあるが。
少なくとも半分はD-体であって体内でビタミンEとして働く。
それでは天然と合成のビタミンEはどの様な使われかたをしているんだろうか？

ビタミンＥの国内市場は，酸化防止剤，栄養強化，医薬用，飼料用と大別すると４分野になる。
このうち医薬と飼料は合成ビタミンＥが中心に使われており，酸化防止剤と栄養強化は主として天然のビタミンＥの市場になっている。合成のビタミンＥ（dl- αトコフェロール）は酸化防止用途に限定して食品添加物の認可を得ており，また誘導体の dl- αトコフェロール酢酸エステルは保健機能食品（特定保健用食品と栄養機能食品）に限って，栄養強化目的での使用という条件で認可されている。
　dl- αトコフェロールは酸化防止剤として認可されているものの，４種類（α，β，δ，γ）あるトコフェロールのうち，酸化防止効果の高いのはγとされており，dl- αトコフェロールは酸化防止剤には適していない。αは，抗酸化の反応性は高いが持続性に劣るとされており，酸化防止用途は持続性が要求されるためだ。天然のミックストコフェロールはα含量が 10％と低く，生理活性機能は弱いが，γの含量が多いことで持続性に優れている。
合成ビタミンＥとその誘導体（酢酸エステル）は，安定性と価格面で強い競争力があり，医薬と飼料用途では天然の追随を許さない。化粧品用は合成と天然の両方が使用されている。
一方の天然ビタミンＥは，食品の酸化防止用途が 60％を占め，次いで栄養強化用が 30％，医薬・化粧品が 10％と推定されている。海外は酸化防止剤は 10％程度と少なく，圧倒的に栄養強化用，サプリメント素材として使われている例が多い。

このように合成ビタミンEは医薬品としても使われているとすると。
合成ビタミンEは偽物だとか体にとって何のメリットも生んでいないなどといった過激な主張は嘘だとわかる。

ただし合成のものはD-体とL-体を両方含んでいるので、効果は半減する。
それは間違いのないところだ。
だからサプリで摂取する場合にはビタミンＥに関して言えば、天然ビタミンＥの方が良い。
だが、ビタミンCのように天然であれ合成であれ同じものもあるので、天然だけが良いということにはならない。
天然信仰は判断を誤る可能性が高いので、改めた方が良い。
天然だからいいとか、無添加・無農薬だからいいというのは幻想に過ぎない。

また私達がサプリで摂取する際に一番ポピュラーなビタミンEがd- αトコフェロールだけを含んでいるものだ。
それはαトコフェロールが成分の活性能力が高いからだ。
またビタミンＥの成分の殆どが αトコフェロールだと言われているのでビタミンEの働きはαトコフェロールの働きであると、長い間思われてきたからである。

だが引用記事では天然の物はd- αトコフェロールが一番多いと言ってもα含量は全体の 10％であると書いてある。
本当だろうか？
もしそうだとするとd- αトコフェロールだけを抽出したサプリが一般的になった別の理由もわかる。
これは天然そのままのものは、最も抗酸化能力が高いαの含量が 10％と低めなため、効果を高めるためにd- αトコフェロール濃度を高めているのである。
だとすれば一種類しか入っていない加工サプリよりも天然のままのビタミンＥのほうが良いという誘導は間違っている。

ただ4種類あるうちの他のトコフェロールもそれぞれ独自の働きを行い、たとえばγの含量が多いことで効果の持続性を高め、抗癌作用が最も強い。
なので、最も生理学的な利点を持つものはガンマトコフェロールだとも言われている。

J-オイルミルズ 豊年エルフ 320粒

という非常に定評があるサプリが日本で開発され、30年以上もロングセラーになっているが。
ご興味ある方はクリックするとAmazonに飛ぶので詳細を御覧頂きたい。
これは公式サイトによると。

ということでγ-トコフェロールがしっかり配合されている。
だから安定性があるサプリとして人気があったんだな、と今にして納得。
γ-トコフェロールの効果について30年前からわかっていたんだね。
ただわたしとしては一日のコスパが160円もするとなると推薦はできないけれど。
人気があるわけが今回わかって嬉しい。

またトコトリエールという、トコフェロールよりも抗酸化能力が10倍は高いと言われている成分もある。
だからd- αトコフェロールだけを抽出したサプリよりも成分が全部含まれている天然食材のほうが価値があるという言い分も一理ある。

だが上記の課題をすべてクリアするにはやはり食事で摂るよりはサプリのほうが効率が良い。
上記条件を満たすビタミンE サプリを探してみたら・・・・・・あった。

トコフェロールはαだけだが、トコトリエールは少し多めに入っているサプリは以下。

もし本当に効果があるビタミンEサプリを選ぶのであれば上記などはお勧めだ。

ビタミンEのススメ

ビタミンEに関しては。
日本人の平均摂取量が厚生労働省が定めた、「これ以上摂取量が少なくなると，赤血球が保てなくなるという必要な量」を示した国民栄養摂取量のビタミンＥ目安量を下回っている場合が多いという。

平成 21 年
の国民健康・栄養調査によると，ビタミンＥの１日当たり平均摂取量は 8.3mg（男性 8.0mg，女性8.6mg）に過ぎない。このうち食品から 6.6mg，
サプリメントからは 1.7mg 摂取している。

ビタミンEは油脂性のビタミンなので過剰摂取は慎まなくてはならないが。
一日でいうと700mg程度は摂取しても問題はないと言われているので。それに比べたらあまりにも少なすぎる。
効果に対するエビデンスが豊富で、しかも絶大な効力を発揮するビタミンEを摂取しないのはもったいない。

上記レポートはビタミンEの販売を促進するにはどうしたらよいかという目的でビタミンEを取り巻く現状について書かれたものなので多少割り引いて読む必要があるかもしれないが、ビタミンEに対する効果の検証についてまとめられていてわたしには大変役に立った。
目新しいものはないとはいえ、ビタミンＥにはどんな効果が認められているのか、以下、一部引用をしておきたい。